Σήμερα είναι η τέταρτη φορά που ο Ολυμπιακός βρίσκεται στην Κύπρο για να αντιμετωπίσει Κυπριακή ομάδα για το θεσμό της Ευρώπης. Φυσικά διευκρινίζουμε ότι βρίσκεται σε κυπριακό έδαφος για να αντιμετωπίσει Κυπριακή ομάδα διότι στο παρελθόν αγωνίστηκε στην Κύπρο για αγώνα champions league με αντίπαλο την Ισραηλινή Μακάμπι Χάιφα.
Με Κυπριακές λοιπόν ομάδες ο Ολυμπιακός έχει να επιδείξει δύο νίκες στα ευρωπαϊκά «σαλόνια» και σήμερα έχει ως απώτερο στόχο να τις τριτώσει απέναντι στον ΑΠΟΕΛ και να βρεθεί στην πρώτη θέση του ομίλου του όπου θεωρητικά θα αποφύγει στην κλήρωση πιο ισχυρές ομάδες.
Η αρχή λοιπόν έγινε στις 26 Σεπτεμβρίου του 1965 για την πρώτη φάση του Κυπέλλου Κυπελλούχων όπου επικράτησε με 0-1 της Ομόνοιας, χάρη σε γκολ του Μποτίνου στο 5’.
(Αριστερά ο Παναγιώτου της Ομόνοιας και δεξιά ο Πολυχρονίου του Ολυμπακού)
Στις 26 Αυγούστου του 1998, για τα πλέι – οφ του Champions League ο Ολυμπιακός επικράτησε με 4-2 της Ανόρθωσης στην ρεβάνς της νίκης του με 2-1 στο ΟΑΚΑ και πήρε πανηγυρικά την πρόκριση στο Champions League εκείνης της εκπληκτικής σεζόν όπου έφτασε μέχρι τα προημιτελικά της διοργάνωσης. Ο Πρέντραγκ Τζόρτζεβιτς σκόραρε δύο τέρματα (57’, 86’) και από ένα οι Γρηγόρης Γεωργάτος (47’) και Σίνισα Γκόγκιτς (92’)
(Ο σκόρερ των δύο τερμάτων του Θρύλου Πέντραγκ Τζόρτζεβιτς)
Στις 13 Αυγούστου του 2008 (10 χρόνια δηλαδή μετά) και πάλι για τα πλέι – οφ του Champions League ο Ολυμπιακός πηγαίνει στην Κύπρο να αντιμετωπίσει ξανά την Ανόρθωση αλλά αυτή τη φορά οι Κύπριοι πέτυχαν σπουδαία νίκη καθώς είχαν επιβληθεί με 3-0 των «ερυθρόλευκων».
(Οτσόκολιτς και Κατσαβάκης μαρκάρουν τον Ντάρκο Κοβάσεβιτς)
